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químicas diferentes. OH propanol OH isopropanol A comparação das estruturas dos dois compostos permite concluir que a) ambos apresentam átomos de carbono com hibridização sp2. b) ambos são isômeros constitucionais. c) o propanol apresenta menor temperatura de ebulição. d) somente o isopropanol apresenta um carbono quiral. 10 - (MACK SP) Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos. I. metil-ciclobutano. II. 3-metil-pentano. III. pentano. IV. ciclo-hexano. V. pent-2-eno. A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é a) I e III. b) III e V. c) I e V. d) II e IV. e) II e III. 11 - (UFG GO) A estrutura apresentada a seguir ilustra a molécula do n- pentano. Quando essa molécula é exposta a uma radiação ionizante, as ligações carbono-carbono são rompidas, gerando fragmentos de hidrocarbonetos. Com base no exposto, responda: a) Considerando-se o rompimento das ligações entre os carbonos 1 e 2 e entre os carbonos 2 e 3, escreva os fragmentos gerados e suas respectivas massas. b) Escreva as fórmulas estruturais planas de dois isômeros da molécula do n-pentano. 12 - (UEG GO) N A NH2 B Os compostos A e B mostrados acima pertencem à mesma função química. Após a análise de suas estruturas, responda aos itens a seguir: a) Os dois compostos são isômeros? Explique. b) Qual dos compostos apresenta maior temperatura de ebulição? Explique. 13 - (UNISC RS) Considere os compostos a seguir. CH3 C O OH I CH3 O CH2CH2CH3 II CH3CHCH2CH3 OH III H C O O CH3 IV CH3CH2CH2CH2OH V Pode-se afirmar que os compostos a) I e IV são isômeros de função e II e V são isômeros de cadeia. b) II e IV são isômeros de função e III e V são isômeros de posição. c) I e IV são isômeros de função e III e V são isômeros de posição. d) I e IV são isômeros de função e III e V são isômeros de cadeia. e) I e IV são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função. 14 - (UFJF MG) A substância 2-pentanona possui isômeros de posição, de cadeia e de função. Estes isômeros podem ser, respectivamente: a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal. b) 3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol. c) 3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol. d) 1-pentanona, etil-butanona e pentanal. e) 1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol. 15 - (Univag MT) Os éteres etoxietano e metoxipropano já foram utilizados como anestésicos, exercendo eficiente ação paralisante sobre o sistema nervoso. O tipo de isomeria plana presente entre os éteres mencionados é de a) cadeia. b) tautomeria. c) compensação. d) função. e) posição. 16 - (UFOP MG) A fenilcetonúria é uma doença que pode causar retardamento mental se não for diagnosticada no tempo certo. O diagnóstico pode ser feito por meio de um teste simples, em que gotas de solução diluída de cloreto férrico são adicionadas à fralda molhada de urina de uma criança. Dependendo da coloração desenvolvida, identifica-se o ácido fenilpirúvico, que se encontra sob as seguintes formas, de acordo com o equilíbrio: I II CH2 C O COOH CH C OH COOH Pode-se afirmar que as estruturas I e II desse equilíbrio constituem um par de: a) estereoisômeros óticos. b) estereoisômeros geométricos. c) estruturas de ressonância. d) tautômeros. 17 - (UEM PR) Considere os pares de compostos abaixo. • Propanal e prop-1-en-1-ol • Etóxi-etano e metóxi-propano • 1-hidróxi-2-etil-benzeno e 1-hidróxi-3-etilbenzeno • 1-hidróxi-2-n-propil-benzeno e 3-fenil-propan-1-ol • Cicloexano e metilciclopentano Nesses compostos, encontramos, respectivamente, as isomerias a) de função, tautomeria, de compensação, de posição e de cadeia. b) de função, de compensação, de posição, de cadeia e tautomeria. c) tautomeria, de compensação, de posição, de cadeia e de função. d) de função, de posição, de compensação, tautomeria e de cadeia. e) tautomeria, de compensação, de posição, de função e de cadeia. 18 - (ITA SP) Considere as afirmações: I. Propanal é um isômero da propanona. II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol. III. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol. IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina. Estão CORRETAS: a) Todas. b) Apenas I, II e III. c) Apenas I e II. d) Apenas II e IV. e) Apenas III e IV. 19 - (UCS RS) A isomeria é o fenômeno pelo qual dois ou mais compostos orgânicos apresentam a mesma composição, mas um arranjo diferente de átomos. Numere a Coluna B de acordo com o tipo de isomeria apresentada na Coluna A. COLUNA A 1) Isomeria de posição 2) Isomeria de função 3) Isomeria de cadeia 4) Isomeria de tautomeria COLUNA B ( ) O H e OH ( ) O e OH ( ) e ( ) OH e OH Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses da Coluna B, de cima para baixo. a) 4 – 2 – 3 – 1 b) 1 – 2 – 3 – 4 c) 1 – 3 – 2 – 4 d) 2 – 3 – 4 – 1 e) 4 – 1 – 2 – 3 20 - (IBMEC RJ) Relacione o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas a seguir. Depois, assinale a alternativa que corresponda a sequência correta obtida: 1. Tautomeria 2. Isomeria de posição 3. Metameria 4. Isomeria funcional a) 1, 3, 4, 2 b) 1, 3, 2, 4 c) 1, 4, 3, 2 d) 4, 1, 3, 2 e) 3, 4, 1, 2 21 - (UEG GO) O conhecimento da estrutura química permite comparar a reatividade e algumas propriedades físicas dos compostos orgânicos. A seguir há um esquema que representa a conversão entre moléculas orgânicas a partir de reações de redução. a) Dentre essas moléculas, qual apresenta a maior temperatura de ebulição? Explique. b) As moléculas II e III são isômeros? Explique. 22 - (UPE PE) Analise atentamente as afirmativas abaixo. I. O propanol e a propanona exemplificam um caso de isomeria. II. O metoxi-etano é um isômero do 2-propanol. III. 1-propanol é um isômero do 2-propanol. IV. A propilamina é um isômero da trimetilamina. Estão CORRETAS a) apenas II e III. b) apenas I, II e III. c) apenas I e II. d) apenas II e IV. e) II, III e IV. 23 - (UFMS) O quadro abaixo apresenta as fórmulas estruturais de três compostos orgânicos: (A) metoxi-benzeno; (B) o-metil fenol e (C) álcool benzílico. O CH3 (A) CH3 OH (B) CH2 OH (C) Conclui-se que A, B e C apresentam isomeria de a) posição. b) função. c) compensação. d) cadeia. e) tautomeria. 24 - (UFLA MG) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são: a) Pentano e propanol. b) Etano e propanol. c) Butano e propanol. d) Butano e etanol. e) Propano e etanol. 25 - (PUC RJ) O ciclopentano é isômero do: a) 1-penteno b) 3-metil-propano c) dimetil-propano d) 2-pentino e) nenhuma das alternativas anteriores 26 - (UFTM MG) O éter etílico, etóxi-etano, é um composto orgânico, empregado na medicina, e que tem efeito anestésico. Os compostos que apresentam com o etóxi-etano isomeria de função e metameria são, respectivamente: a) butanol e metóxi-propano. b) butanona e butanol. c) etanoato de etila e butanal. d) butano e butanol. e) metóxi-propano e butanal. QUÍMICA ORGÂNICA LISTA 10 01 - (UEFS BA) Qual dos seguintes compostos pode apresentar isomeria